2023年から交際する2人の関係は深まっているが、ページ・シックスに語った関係者によると、ティモシーはまだプロポーズする心の準備ができておらず、次の段階へ進む時期について考えに違いがあるそうだ。
関係者は、「カイリーは婚約する準備ができていて、2人の将来に結婚があると考えていることをティモシーにかなりはっきり伝えています。答えを迫ったり指輪を要求したりしているわけではありませんが、自分の気持ちを確実に伝えていて、彼が早くその気になってくれることを願っています」と明かし、「ティモシーにとっては、次の段階に進まなければというプレッシャーになっています」と続けた。
一方でティモシーの思いは変わらないとし、「ティモシーはカイリーを愛していて、2人の関係に真剣に向き合っていますが、ただまだその段階に至っていないだけです。もし彼が近いうちにプロポーズするとしたら、本当に準備ができたからというより、感じているプレッシャーによるものだろうという見方があります」と話している。
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