マドンナ、「メンター」となってブリトニー・スピアーズの辛い時期を支えた

ブリトニーは、自身が浮気したという噂が流れジャスティン・ティンバーレイクと破局した際、マドンナが「メンター」となり「導き」を与えてくれたことを称賛。ニューヨークのシェールの自宅にブリトニーが滞在していた時に、マドンナがやる気を起こさせるために訪ねてきてくれたそうだ。

新著の回顧録『ウーマン・イン・ミー』でブリトニーはこう綴っている。「驚くほど美しく、強さと自信を醸しだしていたマドンナは、窓際にまっすぐ歩いて行き外を見て、『いい眺めね」と言った。彼女の圧倒的な自己肯定感は、私の置かれている状況の多くの側面を新鮮な目で見るのに役立った」「おそらく彼女は私が経験していることを直感的に理解していたと思う。あの時私には少し導きが必要だった。自分の人生について混乱していた。彼女は私を指導しようとしてくれた」

同書の中でブリトニーは、2003年にMTV VMAで行われたクリスティーナ・アギレラと共演した際、マドンナと交わした悪名高いキスについても「リハーサルをするたびにエアキスをしていた」と綴っている。

しかし本番の2分ほど前に、ブリトニーは2000年の同式典中に自身のメドレーで披露したスペクタクルと同様のセンセーショナルなものを自分が望んでいることに気づいたそうで、「今年もあんな瞬間が欲しいと思った。このままキスしちゃおうか」と同書に続けていた。

また、2003年のシングル『ミー・アゲインスト・ザ・ミュージック』に参加した際マドンナが、自分の衣装の縫い目を直すためにミュージックビデオ撮影の開始時間を遅らせることを主張したそうで、ブリトニーは「パワー」についての「重要な教訓」を学んだとしてこう記している。「一緒に撮影している間、彼女が自分のビジョンを妥協しない様子に畏敬の念を抱いた。自分の集中力を保ち続けていた」「マドンナとのコラボレーションは、彼女のリードに従い、何日も一緒にいることを意味した。それは私にとって重要な教訓で、完全に理解するには長い時間がかかるものだった。彼女はパワーを求め、手に入れた」

他にもブリトニーは、母親リン・スピアーズに見られた「消極性」のせいで、いつも他人を「喜ばせようと一生懸命になっていた」そうで、「もし今戻れるなら、マドンナがやったように、自分の親、自分のパートナー、自分の擁護者になろうとするだろう」と書いてもいた